- Sejarah Playboy
Hefner mendirikan majalah Playboy pada 1953 dengan menggadaikan properti senilai 8000 dolar AS (Rp 108 juta) milik dirinya dan keluarga, seharga 600 dolar AS (Rp 8 juta).
Gambar yang pertama kali diterbitkan merupakan foto telanjang artis Marilyn Monroe. Ini menjadi titik awal kerajaan media yang banyak dibicarakan orang sepanjang sejarah.
- Artikel Playboy
Hefner menggunakan halaman-halaman di majalahnya untuk menerbitkan artikel panjang yang melawan penyensoran, serta mempromosikan gerakan libertarian media.
- Playboy Club
Hefner membuka Playboy Club pertama di Chicago, Illnois, tahun 1960. Seiring berjalannya waktu, puluhan klub kemudian dibuka di seluruh dunia termasuk Jepang dan Jamaika.
Puncaknya, pada 1980-an, Playboy Club ditutup dengan alasan pailit.
- Serangan stroke
Pada 1985, Hefner menderita stroke yang membuatnya lumpuh dan tidak dapat berbicara. Hebatnya, mantan pacar Kendra Wilkinson ini dapat sembuh total dari penyakit yang dideritanya.
- Rumah Hefner
Hefner mengawasi majalah binaannya dari sebuah rumah seluas 2,5 hektar di Holmby Hills, Los Angeles, California.
- Tempat peristirahatan terakhir
Kabar menyebut, sebelum ajal menjemput, Hefner telah mengatur tempat pemakaman jasadnya di sebuah ruang bawah tanah di sebelah makam Marilyn Monroe, Westwood Village Memorial Park Cemetery, Los Angeles, California.
- Cinta Pepsi
Hefner dikabarkan bisa menghabiskan 36 botol sedang Pepsi setiap hari.
